Вопросы и ответы

Вопрос: Почему при взаимодействии алкенов с бромной водой реакция идёт по электрофильному присоединению? Бром разве может выступать в роли Электофила? С Бромоводородом всё понятно, там ион водорода выступает в роли Электрофила, а в случае бромной воды? (Орфография автора сохранена частично)

Ответ: Начнем по порядку: Бромная вода представляет собой раствор брома в воде (1 мл Br2 на 250 мл H2O), имеет желто-коричневую окраску. Бром, особенно на свету, частично взаимодействует с водой, диспропорционирует, образуя бромоводород и бромноватистую кислоту. Но всё-таки бромная вода — это именно раствор брома в воде, используется как реактив на ненасыщенность (наличие двойной или тройной связи).
Если кратко, то алкены вообще склонны к реакциям электрофильного присоединения, нуклеофильное же для незамещенных алкенов возможно только в жестких условиях. В то время как реакции с электрофильными агентами идут в мягких условиях и почти количественно.
Связь между атомами брома легко поляризуется (схема 1 на рисунке): на одном атоме частичный положительный заряд — на другом частичным отрицательный заряд.
Присоединение брома к алкенам (схема 2 на рисунке) проходит по ионному, а не радикальному механизму! Это значит, что облучение и наличие/отсутствие катализаторов и ингибиторов радикальных процессов (например кислорода) не влияет на ход реакции.
На последней, третьей стадии (схема 3 на рисунке) анион брома как нуклеофильный агент атакует один из атомов углерода бромониевого иона. Нуклеофильная атака бромид-иона приводит к раскрытию трехчленного цикла и образованию вицинального дибромида (vic-рядом). Эту стадию формально можно рассматривать как нуклеофильное замещение SN2 у атома углерода, где уходящей группой является Br⁺.
Данная реакция называется электрофильным присоединением, так как присоединение Br⁻ является лимитирующей стадией, происходит медленно, присоединение же нуклеофила происходит очень быстро.

Подробнее про свойства алкенов можно прочитать здесь